Elemente und Moleküle, Schulbuch

H N H H R N H H R N H R R N R R R N R R R Ammoniak primäres Amin sekundäres Amin tertiäres Amin quartäres Ammonium-Ion Abb. 188.1: Strukturformeln der Amine Abb. 188.2: Molekülmodelle der Methanamine Methylamin Dimethylamin Trimethylamin Amine • Aminosäuren • Amide • Nitroverbindungen • Salpetersäureester • Heterocyclen 10.1 AMINE Amine sind Derivate des Ammoniaks . Ein oder mehrere Wasserstoff-Atome sind durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt. Je nach Anzahl der durch einen Kohlenwas- serstoffrest substituierten Wasserstoffe unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Amine. Beachte, dass sich hier die Bezeichnungen primär, sekundär und tertiär auf den Stickstoff beziehen (Abb. 188.1). Die Benennung von Aminen ist auf zwei Arten möglich: a) Die Kohlenstoffreste werden wie eigen- ständige Moleküle benannt und das Molekül erhält die Endung -amin . b) Die NH 2 -Gruppe wird wie eine funktio- nelle Gruppe mit niedrigem Rang be- trachtet und vor den Grundnamen mit der Vorsilbe Amino- und dem entspre- chenden Lokanten angegeben. Diese Benennung ist dann anzuwenden, wenn mehrere Aminogruppen im Mo- lekül vorhanden sind oder das Molekül eine höherrangige Gruppe aufweist. Sekundäre und tertiäre Amine werden mit der Endung -amin benannt, die Res- te aber wie Seitenketten. Durch das nichtbindende Elektronenpaar am Stickstoff können Amine Protonen auf- nehmen. Sie reagieren daher als Basen. Aliphatische Amine sind in der Regel stärkere Basen, aromatische Amine schwächere Basen als der Ammoniak. Auch quartäre Verbindungen sind möglich. Diese leiten sich vom Ammonium-Ion ab (Abb. 188.1). Die Aminogruppe ist ähnlich wie Ammoniak zur Wasserstoffbrückenbildung befä- higt. Allerdings sind die H-Brücken deutlich schwächer ausgeprägt als bei Verbin- dungen mit OH-Gruppen (Alkohole, Carbonsäuren). Kurzkettige Amine sind gasför- mig und gut wasserlöslich. Sie besitzen einen Geruch, der dem des Ammoniaks ähnelt. Charakteristisch für viele Amine ist ein „fischartiger“ Geruch. Bei der Zerset- zung von tierischem Eiweiß entstehen Amine (zB Cadaverin 1,5-Diaminopentan), die einen unangenehmen Verwesungsgeruch hervorrufen. Wichtige Amine: Methylamine Die drei Methylamine (Abb. 188.2) können durch stufenweise katalytische Reaktion von Ammoniak mit Methanol hergestellt werden. Ethan amin Benennung mit Endung -amin C C H H H N H H H H Diamino hexan Benennung mit Vorsilbe Amino- C C H H H H C C H H H H C C H H H H N H H N H H Dimethyl amin Benennung mit Endung -amin N H C H H H C H H H R N H H H R N H H H primäres Amin Alkyl- ammonium-Ion + H N H H H 3 C O H H 3 C O H H 3 C N H H H 3 C N CH 3 H H 3 C O H H 3 C N CH 3 CH 3 H 2 O H 2 O H 2 O ■ 188.1: Benenn folgende Amine: ÜBUNGeN N CH 2 H 3 C H 3 C CH 3 a) b) H 2 N NH 2 188 10 Organische Stickstoffverbindungen dn935u Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv