Elemente und Moleküle, Schulbuch

184 9 oRGANISCHe SAUeRStoffVeRBINDUNGeN Aliphatische Hydroxy- und Oxocarbonsäuren Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) Salz: Lactat Die Milchsäure kommt in zwei isomeren Formen vor, die sich wie Bild und Spiegel - bild verhalten. (Siehe das folgende Kap. 9.6) Die „Fleischmilchsäure“ [L-(+)-Milchsäu - re, eine dieser zwei Formen] kommt im Blut und in vielen Organen von Säugetieren vor. Bei erhöhter Muskelaktivität steigt der Gehalt an Milchsäure. Durch das Puffer - system der Zellen wird Lactat gebildet. In Sauermilchprodukten liegt die Milchsäu - re als Gemisch beider Formen vor. Da Milchsäurebakterien den pH-Wert senken und dadurch das Wachstum anderer Bakterien hemmen, setzt man sie zur Konservierung von Lebensmitteln ein (E 270), zB im Sauerkraut. (Abb. 184.1) Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure) Salz: Tartrat Die Weinsäure existiert in drei isomeren Formen. (Siehe Kap. 3.6) Die „natürliche“ Weinsäure, die L-(+)-Weinsäure, kommt in vielen Früchten frei oder als Salz vor (zB Traubensaft). Nach dem Vergären setzen sich Tartrate (Kaliumhydrogentartrat und Calciumtartrat) in Form von Weinstein ab. Weinsäure und Tartrate sind gute Kom - plexbildner (zB in Fehling´scher Lösung). Weinsäure wird neben einigen technischen Anwendungen zum Ansäuern von Lebensmitteln eingesetzt (E 334). (Abb. 184.2) Citronensäure (3-Carboxy-3-hydroxy-pentandisäure) Salz: Citrat Die Citronensäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt im Stoffwechsel. (Vergleiche Citrat-Cyclus, Kap. 9) Sie kommt in fast allen Früchten vor. Citronensäure wird in der Lebensmittelindustrie in großen Mengen verwendet (E 330). Immer häufiger ersetzt die Citronensäure die Ameisensäure als Entkalkungsmittel. In Waschmitteln wird Citronensäure als Komplexbildner eingesetzt. (Abb. 184.3) Brenztraubensäure (2-Oxopropansäure) Salz: Pyruvat Brenztraubensäure bzw. Pyruvate sind wichtige Stoffwechselzwischenprodukte. (Abb. 184.4) Aromatische Carbonsäuren Benzoesäure (Benzencarbonsäure) Salz: Benzoat Benzoesäure ist die einfachste aromatische Carbonsäure. Sie dient als Konservierungsmittel (E 210). Die Ester der Benzoesäure werden in erster Linie als Aromastoffe verwendet. Benzendicarbonsäuren Salze: Phthalate Die drei strukturisomeren Benzendicarbonsäuren Phthalsäure (1,2-Benzen-dicar - bonsäure), Isophthalsäure (1,3-Benzendicarbonsäure) und Terephthalsäure (1,4-Ben - zendicarbonsäure) werden hauptsächlich zur Kunststofferzeugung (Polyester, zB PET) und zur Herstellung von Farbstoffen eingesetzt. (Abb. 184.5) Salicylsäure (2-Hydroxybenzencarbonsäure) Salz: Salicylat Salicylsäure wirkt Bakterien hemmend und schmerzlindernd. Frü - her wurde es als Konservierungsstoff und Schmerzmittel einge - setzt. Da Salicylsäure einen unangenehmen Geschmack hat, wird sie heute durch andere Stoffe, teilweise Salicylsäurederivate, er - setzt. Da Salicylsäure (Horn)haut löst, wird es zur Behandlung von Hühneraugen eingesetzt. Das bekannteste Salicylsäurederivat ist Acetylsalicylsäure („Aspirin“), ein Ester zwischen Essigsäure und Salicylsäure (= Alkoholkomponente). Terephthalsäure Isophthalsäure Phthalsäure C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H C OO H O H Abb. 184.2: Molekülmodell der Weinsäure (2,3-Dihydroxy-butandisäure) Abb. 184.1: Molekülmodell der Milchsäure (2-Hydroxy-propansäure) Abb. 184.4: Molekülmodell der Brenztrauben- säure (2-Oxo-propansäure) Abb. 184.3: Molekülmodell der Citronensäure (3-Carboxy-3-hydroxy-pentandisäure) Abb. 184.5: Strukturformeln der Benzendicarbon- säuren Nur zu Prüfzwecken – Eigentum d s Verlags öbv