Elemente und Moleküle, Schulbuch

183 9.5 carBOnSÄUren Acrylsäure (Propensäure) H 2 C=CH–COOH Salz: Acrylat Die einfachste ungesättigte Carbonsäure wird zumeist durch Oxidation von Propen hergestellt. Durch die Doppelbindung sind Acrylsäure und Acrylsäureester wichtige Ausgangsstoffe für zahlreiche Synthesen (zB Kunststoffe) (Abb. 183.2). Methacrylsäure (Methylpropensäure) H 2 C=CH(CH 3 )–COOH Salz: Methacrylat Die Methylpropensäure (Methacrylsäure) und ihre Ester (Methacrylate) sind wich - tige Ausgangssubstanzen für Kunststoffe (zB Plexiglas). Sorbinsäure (Hexa-E2,E4-diensäure) Salz: Sorbate Sorbinsäure (E 200) und einige ihrer Salze zählen zu den wichtigsten Konservierungs - stoffen. Sie wird im menschlichen Organismus wie Fettsäuren abgebaut (Abb. 183.3). Aliphatische Dicarbonsäuren Oxalsäure (Ethandisäure) Salz: Oxalat Die Oxalsäure ist ein gutes Reduktionsmittel. Sie kommt frei oder als Salz in einigen Nahrungsmitteln vor (Spinat, Tomaten, Rhabarber, Kakao). Mit Calcium-Ionen bildet Oxalsäure schwerlösliches Calciumoxalat, das zur Bildung von Nierensteinen führen kann. Spinat zählt daher zu Unrecht zu den „gesunden“ Gemüsesorten. Er enthält zwar einen relativ hohen Gehalt an Vitaminen und Mineralstoffen, der Eisengehalt wurde aber früher irrtümlich viel zu hoch angesetzt. Durch den Oxalsäuregehalt und die gute Speicherfähigkeit für Nitrate sollte Spinat in der Säuglingsernährung spar - sam eingesetzt werden (Abb. 183.4). Malonsäure (Propandisäure) Salz: Malonat Malonsäure und Malonsäurediethylester sind wichtige Zwischenprodukte bei zahl - reichen Synthesen (zB Herstellung von Barbituraten) (Abb. 183.5). Bernsteinsäure (Butandisäure) Salz: Succinat Ist als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 363 zugelassen und dient als Ge - schmacksverstärker. Sie kann biotechnologisch mit Hilfe von Bakterien produziert werden und gilt als Hoffnungsträger für die biotechnologische Herstellung von zB Butan-1,4-diol, g -Butyrolactam oder Tetrahydrofuran. Ebenso ist sie Bestandteil des natürlichen Stoffwechsels (Citronensäurecyclus). Adipinsäure (Hexandisäure) und Sebacinsäure (Decandisäure) Diese beiden Säuren sind wichtige Ausgangssubstanzen für Kunststoffe (zB Nylon). Ölsäure Stearinsäure Palmitinsäure C OO H C OO H C OO H Abb. 183.1: Strukturformeln wichtiger Fettsäuren Sebacinsäure Adipinsäure H OO C C OO H H OO C C OO H Abb. 183.6: Strukturformeln von Adipin- und Sebacinsäure Sorbinsäure C OO H C C O O O O H H H OO C H 2 C C OO H Abb. 183.3: Molekülmodell und Strukturformel der Hexa-E2,E4-diensäure (Sorbinsäure) Abb. 183.2: Molekülmodell und Strukturformel der Propensäure (Acrylsäure) Abb. 183.4: Molekülmodell und Strukturformel der Ethandisäure (Oxalsäure) Abb. 183.5: Molekülmodell und Strukturformel der Propandisäure (Malonsäure) C C C OO H H H H Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv