Elemente und Moleküle, Schulbuch

177 9.4 carBOnYlverBinDUngen– alDehYDe UnD KeTOne Wichtige Ketone Aceton (Propanon) Aceton (Abb. 177.1) ist das einfachste und gleichzeitig wichtigste Keton. Aceton tritt sehr häufig als Nebenprodukt bei Synthesen auf. Bei einer der gebräuchlichsten Methoden zur Phenolherstellung fallen pro Tonne Phenol 0,62 Tonnen Aceton an (Hock-Verfahren). Die technische Gewinnung von Aceton allein ist daher (fast) be - deutungslos. Nur mehr 10–20 % der benötigten Acetonmenge werden entweder durch Oxidation von 2-Propanol oder durch direkte Oxidation von Propen hergestellt. (Bei der Acroleingewinnung aus Propen arbeitet man bei anderen Reaktionsbedin - gungen und mit anderen Katalysatoren.) (Abb. 177.2) Aceton ist ein Stoffwechselprodukt, das bei gesunden Menschen nur in Spuren auf - tritt. Bei Diabetes und anderen Stoffwechselerkrankungen allerdings kann eine er - höhte Acetonkonzentration im Harn festgestellt werden (Acetonurie). Aceton wird hauptsächlich als Lösungsmittel eingesetzt, unter anderem auch bei Nagellackent - fernern. In der Kosmetikindustrie wird Aceton immer mehr durch andere, „schonen - dere“ Lösungsmittel ersetzt. Methyl-Isobutyl-Keton – MIBK (Hexon, 4-Methyl-pentan-2-on) (Abb. 177.3) Wichtiges Lösungsmittel, das zB in der „Nitroverdünnung“, einem Lackverdünner für Spritzlacke, enthalten ist. Auch in Klebstoffen häufig als Lösungsmittel verwendet. Methylethylketon – MEK (Butanon) (Abb. 177.4) Verwendung als Lösungsmittel wie MIBK Campher Polycyclisches Keton, wirkt stark durchblutungsfördernd („Campherspiritus“ für Ein - reibungen) und dient technisch als Weichmacher für Celluloid. ■ 177.1: Derivate des Benzaldehyds sind bekannte Aromastoffe. 4-Methoxy- benzaldehyd wird Anisaldehyd genannt, 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd Vanillin. Schreib die Strukturen der genannten Ver - bindungen an! ■ 177.2: Aus welchem Alkohol kann Buta - non hergestellt werden? (Strukturformel und Name des Alkohols) ■ 177.3: Welche Verbindung (ähnliche Mas - se) hat jeweils den höheren Siedepunkt? Be - gründ deine Entscheidung! a) 1-Propanol oder Propanal, b) Pentan-3-on oder Pentan-3-ol, c) Glycol oder Propanon ■ 177.4: Bei der technischen Herstellung von Hexon aus Aceton (Abb. 177.2) reagie - ren 2 Moleküle Aceton in einer Aldolkonden - sation. Das Reaktionsprodukt wird zu Hexon reduziert. Formulier die Reaktionsschritte für die Aldolkondensation! ÜBUNGeN C O CH 3 H 3 C O O O Oxidation CH 3 CH H 3 C O H CH 3 H C H 2 C CH CH 3 CH 3 O H Abb. 177.2: Herstellung und Verwendung von Aceton H 3 C C C H 2 CH CH 3 O CH 3 H 3 C C C H 2 CH 3 O H 2 C C C CH 2 H 2 C C C CH 3 H 3 C H 3 C H O Abb. 177.3: Molekülmodell und Strukturformel des MIBK (4-Methyl-pentan-2-on) Abb. 177.1: Molekülmodell des Acetons (Propanon) Abb. 177.4: Strukturformel und Molekülmodell des MEK (Butanon) Abb. 177.5: Strukturformel und Molekülmodell des Campher Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv