Elemente und Moleküle, Schulbuch

176 9 oRGANISCHe SAUeRStoffVeRBINDUNGeN Wichtige Aldehyde Formaldehyd (Methanal) Formaldehyd (Abb. 176.1) ist ein stechend riechendes giftiges Gas. In den Handel ge - langt Formaldehyd in Form einer wässrigen Lösung (Formalin; ca. 35%ig). Seit 1980 steht Formaldehyd im Verdacht, Krebs erregend zu sein. Einige Untersuchungen ließen allerdings Zweifel an dieser Annahme aufkommen. Formaldehyd wird zur Konservie - rung zoologischer Präparate verwendet. Die Hauptmenge des Formaldehyds (in West - europa ca. 75 %) wird zu Kunststoffen weiterverarbeitet. Die reduzierende Wirkung des Formaldehyds auf Silbersalzlösungen wird bei der Spiegelherstellung technisch genutzt. Weiters kann durch Reaktion mit Ethanal (Acetaldehyd) der 4-wertige Alkohol Pentaerythrit (Kap. 9.1) hergestellt werden. (Es erfolgt eine dreimalige Aldoladdition – alle 3 Wasserstoff-Atome der Methylgruppe des Ethanals werden an je 1 Formalde - hyd-Molekül addiert – mit anschließender Cannizzaro-Reaktion zwischen dem Addi - tionsprodukt und einem weiteren Formaldehyd-Molekül.) (Abb. 176.2) Acetaldehyd (Ethanal) Acetaldehyd ist eine klare, stechend riechende Flüssigkeit und ein wichtiges Zwi - schenprodukt des Stoffwechsels beim Alkoholabbau. Technisch wird die Hauptmen - ge zu Ethansäure (Essigsäure) verarbeitet. Acrolein (Propenal) Acrolein (lat.: acer = scharf; oleum = Öl) ist eine giftige, stechend riechende Flüssig - keit. Es wird beim Erhitzen von Glycerol gebildet. Auch der unangenehm scharfe, zu Tränen reizende Geruch bei überhitztem Fett ist auf die Bildung von Acrolein aus dem Fettbestandteil Glycerol zurückzuführen. Technisch gewinnt man Acrolein durch katalytische Oxidation von Propen. Durch den stark ungesättigten Charakter (Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, Carbonylgruppe) ist Acrolein eine sehr re - aktionsfreudige Substanz. Diese Reaktionsfreudigkeit wird technisch allerdings kaum genutzt. Benzaldehyd (Benzencarbaldehyd) Besonders charakteristisch für diese Verbindung ist der Geruch nach Bittermandeln („Marzipan“). Der Benzaldehyd oxidiert sehr leicht zur Benzoesäure. Verwendung findet der Aldehyd unter anderem bei der Herstellung von Triphenylmethanfarb - stoffen (Abb. 176.3). Zimtaldehyd (3-Phenyl-prop-2-enal) Der Zimtaldehyd kann durch Aldolkondensation aus Benzaldehyd und Acetaldehyd gebildet werden. Natürlich kommt er in Zimtölen verschiedener Zimtgewächse vor. Er dient hauptsächlich als Geruchsstoff. Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd) Vanillin findet sich am häufigsten in den Schoten der Vanille sowie in Gewürznelken und anderen Pflanzen. Ein Großteil des Vanillins wird aus den bei der Papierherstel - lung anfallenden Sulfitabfällen gewonnen. Vanillin wird als Aromastoff in Lebens - mitteln und als Duftstoff bei der Parfümherstellung verwendet. Mit 12 000 Tonnen Jahresproduktion ist Vanillin mengenmäßig der wichtigste Geschmackstoff. (Aus natürlichen Vanilleschoten werden jährlich nur 40 Tonnen Vanillin gewonnen.) (Abb. 176.4) + O H – C CH 2 O H H 2 C C C H CH 2 H 2 C O H H H C O H H O C H H O C H H C C H O CH 2 CH 2 H 2 C O H H O H O H O H O O H HCH O HC OO – [ O H – ] Zimtaldehyd Ethanal H 2 O Benzaldehyd + H 3 C C O H C O H C C C O H H H H O H C C C H H H O Abb. 176.1: Molekülmodell des Methanals Abb. 176.4: Strukturformel des Vanillins Abb. 176.3: Molekülmodell des Benzaldehyds Abb. 176.2: Pentaerythrit aus Methanal O H O CH 3 CH O Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv