Elemente und Moleküle, Schulbuch

164 9 Organische Sauerstoffverbindungen Alkohole • Phenole • Ether • Aldehyde • Ketone • Carbonsäuren • Ester • Opti - sche Isomerie 9.1 ALKOHOLE Einteilung • Eigenschaften • Reaktionen • Alkoholische Getränke Im Alltag versteht man unter Alkohol den Alkohol der alkoholischen Getränke. Dieser spezielle Alkohol – Ethanol – ist allerdings nur ein Vertreter einer großen Stoffklas - se. Das Kennzeichen der Alkohole ist die funktionelle Gruppe –OH ( Hydroxylgruppe ). Nach der systematischen IUPAC-Nomenklatur wird Alkoholen an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffgerüstes die Endung -ol angefügt. Nach einer älteren Benennungsregel werden Alkohole auch nach ihrer Alkylgruppe mit der En - dung -alkohol benannt (Abb. 164.2). Ist die OH-Gruppe direkt an einen Benzenring gebunden, nennt man diese Verbindungen Phenole. (Phenole werden in Kap. 9.2 gesondert besprochen.) Einteilung der Alkohole a) Nach der Anzahl der OH-Gruppen Je nach Anzahl der OH-Gruppen spricht man von 1-wertigen, 2-wertigen, 3-wertigen etc. Alkoholen. Alkohole mit mehr als einer OH-Gruppe fasst man auch oft unter der Bezeichnung „mehrwertige Alkohole“ zusammen. Bei der Benennung mehrwertiger Alkohole wird die Anzahl der OH-Gruppen durch die Vorsilben di, tri ... vor der En - dung -ol vermerkt. Die entsprechenden Lokanten schreibt man vor das Suffix „-ol“. Jedes Kohlenstoff-Atom kann maximal 1 OH-Gruppe tragen. 2 OH-Gruppen pro Koh - lenstoff-Atom stellen einen instabilen Zustand dar. Die Stabilisierung erfolgt durch Wasserabspaltung und Ausbildung einer Doppelbindung. (Vergleiche dazu die Struk - tur der unbeständigen Kohlensäure in Abb. 164.3!) b) Nach der Stellung der OH-Gruppe Ist die OH-Gruppe an ein primäres C-Atom gebunden, spricht man von primären Al - koholen. Bei sekundären Alkoholen ist die OH-Gruppe an ein sekundäres C-Atom gebunden, bei tertiären Alkoholen an ein tertiäres C-Atom. (Eine Sondergruppe stellt der einfachste Alkohol – Methanol – dar.) Die Bezeichnung primär, sekundär oder tertiär geht allerdings nicht in den Namen ein (Abb. 164.4). Bei unverzweigten primären Alkoholen wird häufig der Alkylrest zu einer Summen - formel zusammengefasst (zB: C 2 H 5 OH Ethanol; C 3 H 7 OH Propan-1-ol). Bei mehrwertigen Alkoholen bezieht sich die Bezeichnung primär, sekundär oder tertiär nur auf jeweils eine bestimmte alkoholische Gruppe. Zum Beispiel besitzt Propan-1,2-diol sowohl eine primäre, als auch eine sekundäre alkoholische Gruppe. Abb. 164.1: Molekülmodell des Methanols Abb. 164.2: Benennung der Alkohole C C OH H H H H H Ethan ol IUPAC-Nomenklatur C C OH H H H H H Ethyl alkohol frühere Bezeichnung Abb. 164.3: Der Zerfall der Kohlensäure O C O O H H O C O H O H Abb. 164.4: Die Stellung der OH-Gruppe H 3 C CH 2 H 3 C CH CH 3 O H CH 2 O H H 3 C C O H H 3 C CH 3 Dreiwertige Alkohole Zweiwertige Alkohole Einwertige Alkohole Cyclopent-4-en-1,2,3-triol Ethandiol Glycol Ethylenglycol Propantriol Glycerol Glycerin Propan-1,2-diol Cyclohexanol Ethanol Ethylalkohol Weingeist Methanol Methylalkohol H 3 C O H H 3 C CH 2 OH O H H 2 C CH 2 H O O H O H O H H 2 C CH H O O H CH 2 O H O H O H H O Propan-1-ol primärer Alkohol Propan-2-ol sekundärer Alkohol Methyl-propan-2-ol tertiärer Alkohol h37r98 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv