Elemente und Moleküle, Schulbuch

157 8.5 alKine 8.4 Diene UnD POlYene 8.5 ALKINE Ethin = Acetylen • Dissousgas Alkine sind ungesättigte Verbindungen mit einer Dreifachbindung und der allge- meinen Summenformel C n H 2n-2 . Die Benennung erfolgt analog den Alkenen, aller- dings mit der Endung -in (Abb. 157.2). Auch an der Dreifachbindung kann es zur Additionsreaktion kommen. Interessanterweise addiert die Dreifachbindung weni- ger leicht als die Doppelbindung. In den meisten Fällen erfolgt die Addition bis zum gesättigten Zustand („doppelte Addition“); durch geeignete Reaktionsbedingungen kann sie aber weitgehend auf der Stufe eines Alkens gestoppt werden. Ethin ( technisch: Acetylen) Ethin, das technisch wichtigste Alkin, ist ein farbloses, schwach süßlich riechendes Gas (Abb. 157.1). An der Luft verbrennt Ethin mit stark rußender Flamme. Setzt man Ethin allerdings in Schweißbrennern mit reinem Sauerstoff um, entsteht eine nicht rußende, sehr heiße Flamme von ca. 3000 °C. Diese hohe Flammentemperatur macht Ethin zum wichtigsten Schweißgas. Acetylen und Sauerstoff werden erst an der Brennerspitze im Mischrohr zusammengeführt. Dort muss die Strömungsgeschwin- digkeit so groß sein, dass ein Rückschlagen der Flamme nicht möglich ist. Beim An- zünden wird zuerst das Acetylen entzündet und erst dann der Sauerstoff zuge- mischt, um die Bildung eines Knallgasgemisches zu vermeiden („Acetylenknallgas“). In der heißen Flamme werden die Werkstücke stark erhitzt, ein in die Flamme ge- haltener Schweißdraht schmilzt und sorgt für eine Verbindung. Beim Schneiden erhitzt man das Metall zuerst mit der Flamme des Schweißbrenners, dann dreht man die Acetylenzufuhr fast ab. Im nun vorhandenen starken Sauerstoffüberschuss verbrennt das Eisen. Durch langsames Weiterführen erhält man eine Schnittfuge. Die Verbrennungswärme des Eisens hält die Reaktion hauptsächlich aufrecht. Unter Druck kann sich Ethin explosionsartig zersetzen. Daher kann man es nicht unter Druckanwendung in einfache Stahlflaschen abfüllen. Für Transport und Ge- brauch benötigt man spezielle – kastanienbraun lackierte – Stahlflaschen. Diese werden zuerst mit Kieselgur gefüllt und anschließend mit Aceton durchtränkt. In die so vorbereiteten Flaschen kann das Ethin durch Lösen im Aceton und Adsorbie- ren an Kieselgur gefüllt werden (Name des so gehandelten Produktes: Dissousgas ). Der Druck in der Stahlflasche kann dadurch gering gehalten werden. Die Wasserstoff-Atome des Ethins können durch Metall-Kationen ersetzt werden. Durch diese Reaktion werden so genannte Acetylide gebildet. Manche Acetylide (zB Kupfer- oder Quecksilberacetylid) sind im getrockneten Zustand explosiv. Ethin wird für Schweißzwecke ausschließlich aus Calciumcarbid (eigentlich Calcium- acetylid) durch Reaktion mit Wasser gewonnen. Calciumcarbid wird technisch durch Reaktion von Calciumoxid mit Koks hergestellt. CaO + 3 C → CaC 2 + CO CaC 2 + 2 H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2 Ethin für organische Synthesen gewinnt man hauptsächlich aus Erdöl bzw. Erdgas. Ein Verfahren ist zB die Reaktion von Methan im elektrischen Lichtbogen: 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2 Die Bedeutung von Ethin ist in den letzten Jahren zurückgegangen. Ethin galt wegen seiner Reaktionsfähigkeit als der Grundstoff der organischen Chemie („Acetylen- Stammbaum“). Heute wird es zumeist durch leichter zugängliche Erdölprodukte ersetzt. ■ 157.1: Eigenschaften des Ethins In einer Gasentwicklungsapparatur erzeugt man Ethin durch Auftropfen von Wasser auf Calciumcarbid. Leitet man das Gas durch eine Waschflasche mit Bromwasser, zeigt sich Entfärbung. Nach Durchführung der Knallgasprobe kann das Gas an einer Quarz- glasspitze entzündet werden. Ethin brennt mit stark rußender Flamme. Entsorgung: Kanister Cl LeHReRVeRSUCH ■ 157.2: Modellversuch zum Schneiden Man hält einen Bausch Eisenwolle mit der Tiegelzange kurz in die Flamme des Gasbren- ners und bläst dann mit reinem Sauerstoff aus der Gasflasche durch ein Glasrohr mit Spitze auf die glühende Eisenwolle. Unter Funkensprühen wird die Eisenwolle zerschnit- ten. LeHReRVeRSUCH ■ 157.1: Welche der folgenden Kohlenwasserstoffe haben dieselbe Sum- menformel wie die Alkine: a) Alkene, b) Diene, c) Triene, d) Cycloalka- ne, e) Bicycloalkane (2 verknüpfte Ringe), f) Tricycloalkane (3 ver- knüpfte Ringe), g) Cycloalkene ÜBUNGeN Abb. 157.2: Homologe Reihe der Alkine Abb. 157.1: Molekülmodell des Ethins (Acetylens) Eth in Prop in But-1- in C 2 C 3 C 4 But-2- in Anzahl der C-Atome Eine Dreifachbindung, alle C-Atome in einer Kette ALK INE C 4 C C H H HC C CH 3 HC C CH 2 CH 3 H 3 C C C CH 3 Allgemeine Summenformel: C n H 2n–2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv