Elemente und Moleküle, Schulbuch

144 8 Kohlenwasserstoffe 8.1 ALKANE Struktur • Benennung • Eigenschaften • Vorkommen • Gewinnung Struktur und Benennung Alkane sind gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe . Das einfachste Alkan ist Methan CH 4 . Das Alkan mit 2 Kohlenstoff-Atomen heißt Ethan . Durch Hinzufügen von –CH 2 -Gruppen ergibt sich die homologe (= nach gleicher Gesetzmäßigkeit ge- baute) Reihe der Alkane (Abb. 144.1). Alle Alkane können durch die allgemeine Summenformel C n H 2n+2 beschrieben wer- den. Ab 4 Kohlenstoff-Atomen können auch verzweigte Alkane, Alkane mit Seiten- ketten, auftreten. Dh., ab C 4 H 10 existieren zu einer Summenformel mehrere Struk- turformeln. Verbindungen, die dieselbe Summenformel, aber eine unterschiedliche Strukturformel besitzen, nennt man Isomere . Diese Form der Isomerie, die durch den unterschiedlichen Aufbau des Kohlenstoff- gerüstes charakterisiert ist, bezeichnet man als Strukturisomerie . Unverzweigte Alkane nennt man nach einer älteren Nomenklatur oft n-Alkane , verzweigte Alkane iso-Alkane . Eine kurze Zusammenfassung der systematischen Benennungsregeln für verzweig- te Alkane zeigt Abb. 145.1. Isomere zu C 4 H 10 : Isomere zu C 5 H 12 : Isomere zu C 6 H 14 : Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung ist frei drehbar. Atomanordnungen, die durch Drehen um eine Einfachbindung ineinander übergeführt werden können, nennt man Konformere . Im Prinzip gibt es zB beim Ethan-Molekül unendlich viele Konformere. Sind die Wasserstoff-Atome hintereinander angeordnet – auf Deckung – , spricht man von verdeckter Konformation ; sind sie auf „Lücke“ angeordnet, nennt man das die gestaffelte Konformation (Abb. 144.2). Im Unterschied zu Isomeren, die unterschiedliche Verbindungen sind, handelt es sich bei Konformeren um Spielarten einer Verbindung. ■ 144.1: Erstell die Strukturformeln von allen Strukturisomeren zu C 7 H 16 und benenne sie syste- matisch! ■ 144.2: Benenn folgende Verbindun- gen: ■ 144.3: Übertrag die Formeln aus 144.2 in Halbstrukturformeln! ■ 144.4: Erstell die Strukturformel von 4-Ethyl-2,5-dimethyl-octan! ÜBUNGeN Meth an Eth an Prop an But an Pent an Hex an Hept an Oct an C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 Anzahl der C-Atome Nur Einfachbindungen, alle C-Atome in einer Kette ALK ANE H C H H H H C H H C H H H H C H H C H C H H H H Abb. 144.1: Homologe Reihe der Alkane Allgemeine Summenformel: C n H 2n+2 a) b) c) d) Butan Methyl-propan Abb. 144.2: Konformere des Ethans Dimethyl-propan Pentan Methyl-butan 3-Methyl-pentan 2,2-Dimethyl-butan 2-Methyl-pentan 2,3-Dimethyl-butan Hexan gestaffelte Konformation verdeckte Konformation d3x5b2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv