Elemente und Moleküle, Schulbuch

143 7.6 reaKTiOnen in Der OrganiSchen cheMie Die heute technisch wichtigste Umlagerung ist die Isomerisierung von Alkanen zur Gewinnung klopffester Benzine (Abb. 143.1). Neben diesen vier Reaktionstypen gibt es auch die aus dem Vorjahr bekannten Re- aktionsarten Säure-Base-Reaktion und Redox-Reaktion . Allerdings lassen sich or- ganische Redox-Reaktionen zumeist einer der vier oben erwähnten Reaktionsarten zuordnen. Zum Unterschied von anorganischen Reaktionen, die in der Regel ein eindeutiges Reaktionsprodukt liefern, entsteht bei organischen Reaktionen meistens eine Viel- zahl von Produkten. H C H H C H O H 2 x Ethanol Ethen H Diethylether H 2 O H 2 O C C H H H H H C H H C H O H C C H H H H H Hexan 3-Methyl-pentan Ethanol Der Reaktionsverlauf bei organischen Reaktionen kann über ein Zwischenprodukt („einstufige Reaktion“) oder über mehrere Übergangsstufen („mehrstufige Reakti- on“) erfolgen. Die genaue Abfolge der Reaktion mit allen Zwischenschritten nennt man den Mechanismus einer Reaktion. Die Kenntnis von Reaktionsmechanismen erleichtert in vielen Fällen die Vorhersage über mögliche Reaktionsprodukte. Bei vielen Reaktionen ist der erste Schritt eine Bindungsspaltung (Dissoziation) . Die Spaltung kann im Prinzip auf zwei Arten erfolgen: 1. Homolytische Spaltung Das bindende Elektronenpaar wird „in der Mitte“ geteilt. Dabei entstehen Bruchstü- cke mit einem ungepaarten Elektron, die man Radikale nennt. Erfolgt eine Reaktion über Radikale, spricht man von einem radikalischen Mechanismus – zB radikalische Substitution S R oder radikalische Addition A R (Abb. 143.2). 2. Heterolytische Spaltung Das bindende Elektronenpaar verbleibt nach der Spaltung bei einem Bruchstück. Es entstehen Ionen. Startet das positiv geladene Bruchstück eine Reaktion, spricht man von einem elektrophilen („Suche nach negativer Ladung“) Reaktionsmechanismus. Das negativ geladene Bruchstück greift Stellen mit geringer Elektronendichte an. Man spricht von einem nucleophilen („kernliebenden“) Reaktionsmechanismus (Abb. 143.3). Der Mechanismus einer Reaktion wird nicht nur durch die Ausgangsstoffe, sondern auch durch die Reaktionsbedingungen bestimmt. Die Aufklärung von Reaktionsme- chanismen ist daher ein wichtiges Forschungsgebiet der organischen Chemie. In vielen Fällen erfolgte die Aufklärung durch so genannte Tracerexperimente. Charak- teristische Bereiche von Molekülen werden durch den Einbau von zum Teil radioak- tiven Nucliden markiert, zB D (Deuterium, 2 H, Wasserstoffnuklid mit einem Neutron im Kern) oder T (Tritium, 3 H, Wasserstoffnuklid mit 2 Neutronen im Kern), 18 O, 14 C, 15 N. Diese Atomsorten können dann an den jeweiligen Reaktionsprodukten ausge- forscht werden. then iethylether C C H H H H H H O O C C H H H H H H O O Radikal C H H H Cl Cl C H H H Abb. 143.3: Heterolytische Spaltung Abb. 143.2: Homolytische Spaltung Abb. 143.1: Umlagerungsreaktion Themenbereiche und Selbsttest zu Kapitel 7 siehe Seite 270 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv