Elemente und Moleküle, Schulbuch

136 Bestimmung der Molmasse M=46 g/mol C 2 H 6 O 52,17 % 13,05 % 34,78 % C H O C C OH H H H H H H C O H H C H H H Verbrennungsanalyse 100 g Stoff enthalten daher: 52,17 g 13,05 g 34,78 g 12 1 16 52,17 13,05 34,78 4,35 mol 13,05 mol 2,17 mol Molverhältnis daher: C:H:O = 2:6:1 Summenformel: (C 2 H 6 O) x x = Molmasse Masse der Formeleinheit = 46 1 46 = = = = • • • • Strukturanalyse 100 g Stoff Abb. 136.2: Analyse einer Substanz 7 GRUNDLAGeN DeR oRGANISCHeN CHeMIe 7.4 MODERNE tRENN- UND ANALYSENVERFAHREN Verbrennungsanalyse • Chromatografische Trennverfahren • Massenspektros - kopie • Infrarotspektroskopie • Magnetische Kernresonanzspektroskopie Die zwei Grundfragen der klassischen Analytischen Chemie sind die Frage „Was?“ (Qualitative Analyse) und die Frage „Wie viel?“ (Quantitative Analyse). In der Organi- schen Chemie kommt noch die Frage nach der Struktur dazu, also die Frage, woher man weiß, dass die Moleküle gerade so aufgebaut sind, wie wir es in den vorherigen Kapiteln kennen gelernt haben. Dazu hat man heute eine Reihe von Verfahren ent- wickelt, die mit minimalen Stoffmengen auskommen, sehr ähnliche Substanzen unterscheiden und trennen können und erst die Basis gelegt haben für die genaue Erforschung organischer Reaktionen und den aktuellen Forschungszweig Biochemie. Der klassische Weg der organischen Analyse Die klassische Vorgangsweise in der organischen Analytik war früher sehr zeitauf- wändig. Zuerst musste ein neuer Stoff in reine Form übergeführt werden. Die Trenn- methoden Destillation, Extraktion, Filtrieren benötigen große Stoffmengen. Der abgetrennte Reinstoff wird danach mit der Verbrennungsanalyse quantitativ auf Kohlenstoff- und Wasserstoffgehalt analysiert. Ein Aufschluss (Zerstörung der orga- nischen Verbindung und Überführen in anorganische Reaktionsprodukte) diente zum Nachweis von Heteroatomen wie Stickstoff, Schwefel etc. Nach der Molmas- senbestimmung konnte aus den gewonnenen Informationen eine Summenformel berechnet werden (Abb. 136.2.). Um eine erste Vorstellung von der Struktur zu bekommen, erfolgte ein nasschemi- scher Nachweis funktioneller Gruppen. Einige solcher Nachweisreaktionen werden wir im Laufe des Schuljahres noch kennen lernen. Die Entwicklung dieser Methoden wurden maßgeblich vom Österreicher Fritz Pregl (1869–1930) beeinflusst (Nobel- preis 1923). Die Richtigkeit vorgeschlagener Strukturformeln musste aber noch be- wiesen werden. Dazu gab es einen sicheren Weg, die Totalsynthese des Moleküls. Ausgehend von der vorgeschlagenen Struktur suchte man nach einem Syntheseweg für die Verbindung. Bei komplizierter aufgebauten Molekülen waren solche Synthe- sewege nicht leicht zu finden. Sie liefen oft über viele Stufen und bedeuteten eine Arbeit von Jahren. War die so synthetisierte Verbindung nun in allen physikalischen und chemischen Eigenschaften identisch mit der ursprünglichen, so konnte man annehmen, dass die Struktur richtig ermittelt war. Mit der Erforschung immer komplizierterer Strukturen und der biochemisch bedeut- samen Verbindungen wurde dieser klassische Weg immer schwieriger. Für die klas- sischen Trennmethoden und die nasschemischen Analyseschritte benötigt man Stoffmengen, die auch bei Optimierung der Methoden zumindest im Milligramm- bereich liegen müssen. Nun steht in der Biochemie aber oft nur eine Probe im Mik- rogrammbereich oder darunter zur Verfügung. Daher mussten völlig neue Wege beschritten werden. Der erste große Fortschritt entwickelte sich bei den Trennverfahren durch die Ent- deckung der Chromatografie , die bis dahin unlösbare Trennprobleme mit kleinsten Substanzmengen lösen konnte. Heute dient die Chromatografie auch als qualitative und quantitative Analysenmethode. Der zweite wichtige Schritt war die Entdeckung der spektroskopischen Methoden . Sie ermöglichten oft eine zerstörungsfreie Analyse und Strukturbestimmung win- zigster Substanzmengen. Zu diesen Methoden kamen Röntgen- und Neutronen- beugung zur Strukturaufklärung. Erst die Entwicklung dieser Verfahren ermöglichte und ermöglicht Fortschritte in der medizinischen und biochemischen Forschung weit über die klassische Chemie hinaus. ■ 136.1: Die Elementaranalyse einer Verbindung ergibt 56,34 % Kohlenstoff, 10,33 % Wasserstoff und 33,33 % Chlor, die Molmassen-Bestimmung 106,5 g/mol. Wie lautet die Summenformel der Verbindung? Wie viele isomere Strukturen sind möglich? ÜBUNGeN Stoff enthält: C und H STOFF Summenformel: C 3 H 6 C C C H H H H H H Quantitative Analyse inkl. Molmassenbestimmung Qualitative Analyse Strukturanalyse Abb. 136.1: Ablauf einer Vollanalyse Nur zu Prüfzwecken – Eigentum de Verlags öbv