Elemente und Moleküle, Schulbuch

135 7.3 STOFFKlaSSen UnD FUnKTiOnelle grUPPen Derivate der Kohlenwasserstoffe Durch Ersatz (Substitution) von ein oder mehreren Wasserstoff-Atomen durch an- dere Atome bzw. Atomgruppen erhält man Verbindungen, die sich von dem entspre- chenden Kohlenwasserstoff ableiten. Man spricht von Derivaten der Kohlenwasser- stoffe. Der Kohlenwasserstoffrumpf stellt den Stammkörper des Derivats dar, die eingeführten Atome bzw. Atomgruppen nennt man funktionelle Gruppen . Die funk- tionellen Gruppen bestimmen Eigenschaften und das Reaktionsverhalten von Ver- bindungen maßgeblich. Durch eine bestimmte funktionelle Gruppe wird eine Stoff- klasse gebildet. Nach Bedarf kann man diese Stoffklassen nach der Art des Kohlenwasserstoffrestes weiter unterteilen. Will man nur die Eigenschaften der funktionellen Gruppe betrachten, schreibt man als Abkürzung für den Kohlenwas- serstoffrest „–R“. Treten in einem Molekül mehrere Kohlenwasserstoffreste auf, so können diese gleich oder verschieden sein. Entsprechend müssen sie bei einer allgemeinen Schreibwei- se gekennzeichnet sein (zB R und R´). Selbstverständlich können in einem Molekül auch mehrere – gleichartige oder unter- schiedliche – funktionelle Gruppen vorliegen. Bei verschiedenen funktionellen Grup- pen bestimmt die Gruppe mit der höheren Rangordnung die Zuordnung zu einer Stoffklasse. In Abb. 135.2 sind wichtige Stoffgruppen nach steigender Rangordnung der funkti- onellen Gruppen abgebildet. Heterocyclen Eine eigene Stoffklasse stellen ringförmige Verbindungen mit Hetero-Atomen (das sind Fremdatome wie zB Sauerstoff und Stickstoff) als Ringbestandteil dar. Diese Stoffklasse nennt man Heterocyclen. Zu den Heterocyclen gehören unter anderen die aus der Biologie bekannten Basen wie Thymin, Adenin und Guanin. Naturstoffe Üblicherweise werden auch viele Naturstoffe nicht in das oben erwähnte Stoffklas- sensystem eingeordnet, sondern als eigene „Naturstoffklasse“ behandelt. Bekannte Naturstoffklassen sind zB die Proteine und die Kohlenhydrate. ■ 135.1: Stell fest, zu welchen Stoff- klassen folgende Verbindungen gehören: ÜBUNGeN H 3 C C a) b) OH O c) d) H 3 C C H O H 3 C C O O CH 2 CH 3 O CC H H H H H H CC OH H H H H H H durch OH substituiert Stamm-Kohlen- wasserstoff Derivat = Abkömmling Stammkörper = KW-Rest Funktionelle Gruppe Amin Alkohol Aldehyd Keton Carbonsäure Ester Nitril R N H 2 R O H C O H R C O R R R C C O O R N R C O O H R Abb. 135.1: Aufbau der Derivate Abb. 135.2: Wichtige Stoffgruppen nach steigender Rangordnung der funktionellen Gruppen geordnet C N HC N C C N H CH N N H 2 Furan Pyridin Adenin Thiophen N O S Ausschnitt aus einer Proteinkette Glucose = Traubenzucker O H 2 C O H O H O H H O O H C N C H CH 3 H C O C O N H C H CH N H CH 3 H 3 C H C C O H H O H CH 3 CH 3 H 3 C O H Menthol O H O H 3 C N CH 3 CH 3 CH 3 Muscarin, das Gift des Fliegenpilzes Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv