Elemente und Moleküle, Schulbuch

131 7.1 Die BinDUng zWiSchen c-aTOMen Besonderheiten treten auf, wenn in einem Molekül 4 oder mehr sp 2 -hybridisierte Kohlenstoff-Atome benachbart sind. Jedes sp 2 -hybridisierte Kohlenstoff-Atom besitzt 1 senkrecht stehendes p-Orbital. Durch paarweise Überlappung entsteht rein formal folgende Struktur: Doppelbindung–Einfachbindung–Doppelbindung–Einfachbindung etc. Da aber alle Kohlenstoff-Atome gleichwertig sind, sind auch die Bindungen gleichwertig. Die Elektronen können sich über den gesamten Bereich der p-Orbita- le verteilen; man spricht von delokalisierten Elektronen (Siehe Abb. 131.4). Bei Benzen (früher: Benzol) bilden 6 sp 2 -hybridisierte C-Atome ein regelmäßiges Sechs- eck. Die 6 Elektronen der p-Orbitale werden durch einen Ring symbolisiert. Benzen und von ihm abgeleitete Verbindungen nennt man Aromaten . (Siehe Kap. 2.6) Die C ≡ C-Dreifachbindung Bei der Dreifachbindung werden nur 2 Hybridorbitale – sp-Hybridorbitale – gebildet. Die restlichen 2 p-Orbitale enthalten jeweils 1 Elektron. Analog zur Doppelbindung werden hier 2 π -Bindungen zwischen benachbarten Kohlenstoff-Atomen gebildet. Der Bindungswinkel beträgt 180° (Abb. 131.8). isoliertes C-Atom sp 2 -hybridisiertes C-Atom Energie Energie Hybridorbitale p s p sp-hybridisiertes C-Atom Energie Hybridorbitale p isoliertes C-Atom Energie s p π σ σ π σ σ σ σ σ Abb. 131.1: Die Bildung von sp 2 -Hybrid-Orbitalen Abb. 131.4: Buta-1,3-dien, ein Molerkül mit 4 hintereinanderstehenden sp 2 -hybridisierten C-Atomen Abb. 131.6: Die Bildung von sp-Hybrid-Orbitalen π σ σ σ C C C C C C H H H H H H σ π π σ σ Abb. 131.2: Die Doppelbindung Abb. 131.3: Ethen, ein Molekül mit 2 C-Atomen und einer Doppelbindung Abb. 131.5: Benzen, ein Molekül mit 6 C-Atomen und einem ringförmigen π -Elektronensextett Abb. 131.8: Ethin, ein Molekül mit 2 C-Atomen und ei- ner Dreifachbindung Abb. 131.7: Die Dreifachbindung (1 mal σ und 2 mal π ) Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv